Use apenas o gerenciador de partições do Windows para reduzir o tamanho dessa partição. O Windows 8 (e provavelmente o Windows 7) reduzirá sua partição enquanto o sistema operacional estiver em execução e garantirá a perda mínima de dados. Há sempre a possibilidade de que isso não funcione, então faça o backup do que você precisa.
O GParted pode ser usado para aumentar o tamanho ou adicionar uma partição ao seu sistema Ubuntu. Você provavelmente precisará inicializar a partir de um live CD (ou USB) para poder executar essa tarefa, e leva um bom tempo para ser concluído. Depois de iniciar a partir do USB, abra um terminal e digite
sudo apt-get install gparted
que instalará o gparted no seu USB. Você pode então executar o programa a partir do USB para desmontar a partição do HDD Ubuntu, redimensioná-la e remontá-la.