Basicamente, cada vez que você atualiza o kernel, ele não remove versões mais antigas. Essa é uma boa ideia, já que às vezes você pode querer voltar para a versão mais antiga. No entanto, é improvável que você queira rever várias versões. Então, sim, essas são seguras para remover.
O link de Alok está bem. Eu pessoalmente uso o Ubuntu Tweak , que tem a opção de limpar os kernels antigos. Qualquer uma das opções é boa, mas você pode se sentir "mais seguro" com o Ubuntu Tweak, apesar de fazer a mesma coisa que o link do Alok, mas coloca uma GUI sofisticada na frente.
PS: o apt-get clean não está quebrado. Limpa o repositório local de pacotes recuperados, mas não o diretório / boot. Você precisa de espaço suficiente no diretório de inicialização para o novo kernel no 14.04. Na verdade, o problema que você está enfrentando não é por causa do 14.04. A próxima vez que você atualizar o kernel no 13.10, você terá o mesmo problema. É apenas por coincidência que você está vendo / boot usado ao atualizar para o 14.04.