Você não perderá arquivos / dados quando fizer uma atualização usando o comando:
sudo apt-get upgrade
O que los-teh contado também é verdade. Você pode perder alguns softwares / bibliotecas que não são compatíveis com o Ubuntu 14.04, mas a maioria dos softwares para o Ubuntu 13.10 também funcionará em 14.04.
Boa sorte com o upgrade!