Uma ferramenta de GUI de código aberto de plataforma cruzada fácil para compartilhar arquivos em sua LAN local é NitroShare
Basta instalar o programa nos dois computadores em questão e uma representação de cada máquina aparecerá na área de trabalho do outro. Você pode arrastar e soltar arquivos na representação para enviá-los para essa máquina. Você terá que aceitar os arquivos na máquina do destinatário, mas é possível configurar a aceitação automática de arquivos de máquinas que você designar como confiáveis.
Para instalar no Ubuntu:
sudo add-apt-repository ppa:george-edison55/nitroshare-dev
sudo apt-get update
sudo apt-get install nitroshare
Outra opção seria instalar o Dropbox ou BTSync em ambas as máquinas. Esses programas são multi-plataforma e permitem que você compartilhe pastas na sua LAN ou na Internet.