Bem, no caso de alguém mais ficar preso em algo semelhante: Eu comecei a funcionar, problema era que eu estava correndo
dpkg-scanpackages
de /home/ubuntu
e, portanto, todo o caminho foi adicionado ao pacote deb em Packages.gz.
I executei o mesmo comando do diretório packages e consegui fazer o download dos pacotes com sucesso.