Como minha resposta estava ficando bastante longa, achei melhor postar como uma nova resposta, e não como outro comentário.
Instale-os apenas como duas unidades físicas e selecione a unidade correta durante a instalação (ou seja, para não sobrescrever o primeiro sistema operacional com o segundo). O que eu faço é deixar um instalado no seu gabinete, mas desconectado (o instalador do Windows não é tão poderoso ou inteligente quanto o Ubiquity ou uma mídia Ubuntu Live), instale o Windows como normal nesse disco, depois desligue, conecte o novo disco enquanto deixa o primeiro plugado ainda, e inicialize o instalador ao vivo para o Ubuntu.
Você precisará escolher um disco que seja seu disco "principal", porque o bootloader precisa estar neste disco. Em tempos passados, isso foi chamado de "mestre / escravo" configurado, não tenho certeza se isso ainda se aplica.