Como você diz em um de seus comentários que pode inicializar no Windows selecionando sua entrada de inicialização no gerenciador de inicialização do firmware, minha recomendação é tentar rEFInd. Você pode fazer isso sem risco usando a imagem da unidade flash USB ou CD-R; prepare o meio e experimente. Se você pode inicializar tanto no Linux quanto no Windows, você pode instalar a versão do pacote Debian no Ubuntu. O rEFInd assumirá o GRUB como seu gerenciador de inicialização principal. Talvez seja necessário limpar as opções de inicialização indesejadas excluindo arquivos da árvore de diretórios /boot/efi/EFI
no Linux ou usando as opções dont_scan_dirs
ou dont_scan_files
em refind.conf
; veja a documentação do rEFInd para detalhes.