1 Não, você não errou. O Windows não pode lidar com sistemas de arquivos Linux. Apenas os exibe como livres.
3 O Grub pode inicializar o Windows 8
2 Você não precisa.
a. Reinstale o grub de um Live CD / DVD / USB-Stick. Grub vai começar primeiro e de boot do Ubuntu ou Win.
Instruções: link
b. Adicionar uma entrada de boot para o bootloader do Windows.
Instruções: link
E sim, há sempre a chance de fazer algo errado. Então faça um backup!