Se você é um bom desenvolvedor de C #, você deve achar o uso de PHP ou Python muito fácil de entender (eu mudei de .net para o mundo de código aberto baseado em Linux 8 meses atrás).
O PHP não é uma boa linguagem, mas é uma experiência popular e com programação que você não deve cair nas muitas armadilhas do PHP. Use uma boa estrutura O ASAP, Cake, Sympfony, Yii ou Zend, por exemplo, ajudará com uma experiência de desenvolvimento de PHP mais prazerosa.
Nos círculos que frequento, o CMS predefinido parece ser o Wordpress e para coisas demasiado complexas para o Wordpres, o Drupal, mas eu pessoalmente prefiro criar o meu próprio framework.
Para o Python, você pode escrever para a web, o Django é um framework popular.
Além disso, Ruby on Rail IMHO vale a pena dar uma boa olhada e é um bom framework / stack para desenvolvimento web.
Uma grande mudança que você precisa fazer é se afastar da mentalidade do IDE. Aprenda a instalar e configurar a partir da linha de comando e use um editor de texto (gosto Geany com é como um IDE leve), não precisando executar um depurador.