O instalador do Windows eu usei apenas uma vez. Eu acredito que ele é projetado para rodar no Windows e permitir que você demo Ubuntu, ou instalá-lo ao lado do Windows, dando-lhe uma dupla inicialização com o gerenciador de inicialização do Windows no controle por padrão. Eu não acho que ele permite instalar o Ubuntu no topo do Windows.
A instalação do live CD / USB tem duas versões. A versão regular é um instalador amigável com uma interface gráfica, como o disco instalador do Windows.
O instalador alternativo de CD / USB, que termina o nome do arquivo com 'alternate.iso', é um instalador técnico, com recursos avançados disponíveis. Eu recomendo que você baixe e prepare as duas imagens no disco, caso o instalador gráfico padrão falhe, ou você precisa dos recursos avançados disponíveis apenas na versão alternativa, como o gerenciamento de partição aprimorado, que é o único recurso que eu tenho sempre precisou disso.
Se você quiser fazer o boot duplo do Windows e do Ubuntu, use o instalador do WUBI.
Se você usar o Live CD / USB (ou instalador alternativo), você pode reformatar o seu disco rígido e instalar o Ubuntu sozinho ou gerenciar suas partições e inicialização dupla.