Parece que há um problema com o menu do grub.
Comece por inicializar o seu Ubuntu a partir de um LiveCD ou Live USB. Você precisa reinstalar o grub no dispositivo de disco rígido do servidor. Para saber o endereço do dispositivo, digite um terminal
sudo fdisk -l
Isso listará os discos e seus volumes em uma lista. Observe o dispositivo em que você precisa instalar o grub. O tamanho do dispositivo te dará uma dica. Se / dev / sda for o dispositivo onde o grub precisa ser instalado, vá para o terminal e digite
sudo grub-install /dev/sda
Reinicialize seu servidor e verifique se o problema foi resolvido.
Atualização : Se o problema acima falhar, use a ferramenta boot-repair para corrigir problemas, ou você pode tentar
sudo grub-install /dev/sda --force