Eu vou dizer ambos , depende do add on.
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Se você quiser ficar do lado de fora do envelope, use o gerenciador de adição embutido. Os complementos instalados desta maneira serão atualizados com freqüência e você receberá atualizações importantes da versão.
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Se você preferir um pouco de estabilidade, use os dos repositórios. Eles são (principalmente) muito testados e praticamente garantidos para funcionar muito bem.
Os Add Ons instalados a partir dos repositórios não são atualizados entre as principais versões, eles só recebem atualizações de segurança e correção de bugs. Esta é uma grande vantagem para a estabilidade.
Os fornecidos pelo canonical também são qualificados para o suporte corporativo canônico, se você estiver interessado nesse tipo de coisa.
É desnecessário dizer que qualquer coisa que seja dependente do sistema operacional (por exemplo, ubufox) deve ser instalada a partir dos repositórios. O mesmo vale para os complementos relacionados à segurança (embora o único em que eu possa pensar seja o pwdhash). Não há nenhum dano (em tudo) em instalar todo o resto através do add on manager.
Como posso migrar bem dos meus antigos complementos sem perder todas as minhas preferências?
Se você apenas remover os itens do centro de software, suas preferências devem ser mantidas. Mas o add on precisa estar ciente das configurações anteriores, por isso nem sempre funciona.