Sim, é possível. O Windows não irá sobrescrever nada, porque se assim fosse, você teria um ubuntu realmente quebrado em todos os casos (não apenas quando você o criptografaria).
Você precisa de algum espaço livre em um nível "inferior". Você menciona uma segunda partição. Se você tem essa partição (e não a está usando), está tudo pronto. Se você não precisa re-particionar para obter algum espaço, obviamente.