A resposta curta é não. Carregadores de boot não funcionam assim.
Eu não sou um grande fã de dual boot. Eu acho que é muito difícil de configurar. Quando preciso dos dois sistemas operacionais em uma única máquina, escolho o que uso mais como o SO principal e executo o sistema operacional secundário como uma máquina virtual. Isso permite que você tenha os dois sistemas operacionais em execução na mesma máquina ao mesmo tempo.
No começo, eu tinha uma máquina Windows com Ubuntu rodando como uma VM porque eu usava o Windows com mais frequência. Agora eu tenho uma máquina Ubuntu com uma VM do Windows.
Não me lembro da última vez que executei a VM do Windows.