Para esse tipo de erro, faça o seguinte:
sudo apt-get update
A atualização deve terminar sem erros. Se houver um erro de falha na conexão, tente novamente. Continue fazendo isso até terminar corretamente.
sudo apt-get upgrade
O mesmo que acima. Se houver um erro de conexão com falha, faça-o novamente até terminar.
sudo apt-get install wine1.5
Novamente, o mesmo que acima. O problema para isso pode ser problemas de conexão, atualizações de repositório em andamento, problemas de Internet ou Godzilla em seu quintal.