Inicialize no Ubuntu e faça
sudo os-prober
Se o prober do os não estiver instalado, antes de executar o comando acima, instale-o fazendo
sudo apt-get install os-prober
e, em seguida, execute o primeiro comando. Se o prober do os mostra que você tem janelas ao lado do ubuntu faça então,
sudo update-grub
e reinicie. Se o prober do sistema operacional não mostrar janelas, então algo está bagunçado com o Windows.