Eu não sei sobre (1), então vou responder a segunda pergunta.
Sim, você pode! De fato, você pode instalar o Ubuntu diretamente no disco rígido USB. (Apenas certifique-se de selecionar a unidade correta durante a instalação). O carregador de boot será então instalado na mesma unidade que o Ubuntu.
Se você conseguir inicializar o seu disco rígido sem usar truques (como o Gerenciador de inicialização do plop: link , ou similar) depende inteiramente do seu BIOS. Tente pressionar F12 durante a inicialização do BIOS para entrar no menu de inicialização e verificar se a sua unidade USB está sendo exibida.