Como você vê bryan@ubuntu:~$ , você já está conectado. bryan está conectado em ( @ ) a máquina que você nomeou ubuntu . O ~ mostra onde você está no sistema de arquivos (~ significa pasta inicial) e o $ significa que está aguardando seus comandos.
O Ubuntu Server foi criado para ser usado a partir da linha de comando (principalmente para administração de servidores). Se você quiser ter um ambiente gráfico (janelas, ícones, botões, ponteiro do mouse e tal), você deve instalar o Ubuntu Desktop em vez do Ubuntu Server.