Esta não é uma resposta completa
Os novos sabores do Ubuntu com as chaves assinadas para máquinas com inicialização segura e / ou com capacidade de inicialização podem significar que você pode fazer uma instalação (independente ou dualboot) com o Secure Boot ativado. [** se a pergunta descrevia como e quando o uefi e / ou inicialização segura estavam habilitados / desabilitados, então poderia ser mais útil] Não sou especialista ou qualificado de qualquer forma, mas aqui é uma resposta de alguém que é qualificado e um especialista que menciona alguns pontos de interesse para o que poderia ser mais do que aplicável aqui; o autor do qual também escreveu este em relação a inicialização segura. Além disso, a explicação dos problemas relativos à mudança para o BIOS (pode ser chamado de Legacy) é muito bem feita de uma maneira fácil de entender que pode ser encontrada aqui .
Indo pela sua atualização, que confirma que você está usando uma entrada uefi para inicializar o Ubuntu.
O que possivelmente aconteceu é que a mudança do uefi para qualquer configuração desativada apenas significa que você não tem os arquivos de inicialização corretos no lugar certo. O Grub não pode carregar pelo mesmo motivo (ou seja, sem usar o método que você descreve na sua atualização)
Pode ser que mudar as configurações do firmware (BIOS) para o mesmo estado em que estavam quando o Ubuntu foi instalado irá inicializar o Ubuntu.