Eu não sei como funciona com o Ubuntu, mas com o windows você pode tentar uma ferramenta de desfragmentação como "mydefrag" e mover todos os seus dados para o início do seu disco ("consolidar espaço livre em disco"). A posição em que escrever novos dados será definida para o final dos dados existentes.
Se todos os seus dados já estiverem no início do seu disco (assim o mydefrag não mover nenhum dado) e você ainda não conseguir escrever (embora deva haver espaço no volume externo restante), você precisará fazer o mydefrag fazer algum movimento de dados , por exemplo escolhendo a opção "data disk monthly" e abortar assim que o primeiro arquivo for movido.
Editar: funciona com o FAT32. Não sei o sistema de arquivos do OP. Mas o FAT32 parece-me comum para pendrives USB.