Para o Gtk.Grid, você deve ligar para attach método, não add . Além disso, você precisa chamar show() no seu botão antes que ele fique visível.
No Glade eu criei um grid 3x3 em seu nome grid, eu tenho uma instância de grid com
self.grid = self.builder.get_object("grid")
e, em seguida, quero adicionar, por exemplo, um botão nessa grade quando algum outro botão chamado toolbuttonadd for clicado
def on_toolbuttonadd_clicked(self, widget, data=None):
button = Gtk.Button()
self.grid.add(button)
e o problema é que o botão não está mostrando o que eu faço. Eu até tento adicionar botão a uma caixa, com o mesmo resultado.