Se você estiver com inicialização dupla e NÃO usando o Wubi:
Isso é o que eu tenho uma vez em. Eu também tive o mesmo problema que você está tendo. Não é nada além de um MBR danificado. Você só precisa fazer duas coisas:
1. Reparar o MBR
2. Reinstale o grub.
Para o passo 1, visite aqui e veja como consertar o MBR como explicado da melhor maneira que eu pude. Você então terá sua janela funcionando e não lhe será pedido nenhum sistema operacional para inicializar a inicialização. Agora o próximo passo (reinstalar o GRUB) é fazer isso. Você precisa reinstalar o GRUB para ter a mesma escolha do sistema operacional. Basta seguir o próximo passo explicado.
Passo 2: Inicialize o Ubuntu com qualquer cd ao vivo e vá até o terminal e digite:
$sudo fdisk -l
.....list of /dev/sda
Note down the device name containing the root partition of your installed ubuntu, in my case it was /dev/sda2
......
$sudo mkdir /mnt/myfolder
$sudo mount /dev/sda2 /mnt/myfolder
$sudo grub-install --root-directory /mnt/myfolder /dev/sda
E você está feito. Basta reiniciar a sua máquina e o problema desaparecerá.