Como eu gostaria de fazer isso é:
1) Backup do seu sistema - parece óbvio, mas deve ser mencionado
2) Encolha seu drive C ou D. - Isso pode ser feito no Windows com bastante facilidade, você pode usar GpartEd se você realmente quiser, mas não é necessário. Existem milhares de guias sobre como fazer isso com qualquer opção, então não vou entrar em muitos detalhes.
3) Formate a partição Data para FAT32 ou obtenha suporte a NTFS para Ubuntu - A formatação da unidade compartilhada para FAT32 será a opção mais fácil, pois é suportada de duas maneiras pelas distros, mas acredito que lhe dê um limite de tamanho de arquivo de cerca de 4GB. Se você optar por seguir a rota NTFS, há vários guias disponíveis para orientá-lo nesse processo.