Tente isto:
Inicialize no Live CD do Ubuntu.
Agora, abra um terminal.
Primeiro, identificaremos qual é a partição do Ubuntu:
sudo fdisk -l
Em seguida, vamos montá-lo (substituir sda2 pelo número de partição apropriado):
sudo mount /dev/sda2 /mnt
E, finalmente, instalaremos o Grub no disco rígido (substitua sda pelo identificador de disco rígido apropriado):
sudo grub-install --root-directory=/mnt /dev/sda
Agora, reinicie e execute este comando em um terminal quando você chegar ao desktop do Ubuntu:
sudo update-grub
Isso deve detectar sua instalação do Windows e adicioná-la automaticamente ao menu do Grub.