A sua imagem mostra que a máquina não consegue resolver "ubuntu-server.local", nem sequer chega a fazer o ping.
Qual servidor DNS é responsável pelo domínio .local na sua LAN? Você precisa adicionar o IP para ele na lista de resolvedores no Network Manager para que a máquina possa encontrá-lo, já que não é algo que seria retornado por qualquer servidor DNS na Internet em geral.