Se você não tem uma partição separada para / boot, eu recomendo que você inicie na nova instalação do Ubuntu, ou seja, a instalada mais tarde e exclua a partição para uma mais antiga e execute sudo update-grub depois. Você pode então recuperar esse espaço em disco criando uma nova partição nele.
Se você fizer isso, inicialize na instalação mais antiga do Ubuntu e apague a partição para a nova instalação do Ubuntu, você pode entrar na situação em que o Grub no MBR está tentando acessar o diretório "boot" na partição que acabou de excluir e o sistema não inicializa. Nesse caso, você precisará reinstalar o Grub. Se você realmente quiser seguir este caminho, primeiro precisará fazer o download do disco do Grub Rescue e depois de ter apagado a partição para instalação mais recente do Ubuntu e rodar update-grub , inicialize seu sistema a partir do disco de recuperação e reinstale o Grub a partir daí. Você pode encontrar muitos excelentes tutoriais para isso usando o Google, mas se você não tem nada importante na antiga instalação do Ubuntu, vou sugerir que você se atenha à primeira abordagem.
UPDATE:
Para responder a pergunta atualizada, acredito que você só precisa executar " sudo update-grub " do Ubuntu e seu problema será resolvido.