Isso me parece um problema no Tomboy, cujo código para executar o servidor local na porta 8001 (precisava ser chamado de volta quando a autenticação é feita no servidor U1), então acho que é algo em C # / Mono /. NET que funciona de forma diferente no Windows do que no Linux.
Você está executando o .NET ou o Mono do MS? Se você souber como, seria possível executar o tomboy com a máquina virtual Mono em vez da MS?