Tente baixar o EasyBCD para Windows e instalá-lo. Uma vez instalado, abra-o (precisa de privilégios de administrador) e, em seguida, vá para as entradas do menu do carregador de boot. Exclua o Ubuntu (não se preocupe, isso não o bloqueará do Ubuntu), salve e reinicie.
O que está acontecendo é que a máquina está inicializando no GRUB, e quando você seleciona o Ubuntu, ele inicializa diretamente com os parâmetros especificados sob essa opção. Selecione windows, e ele simplesmente indicará o BCD (o equivalente da Microsoft ao GRUB), já que o GRUB não pode manipular as entradas do Windows diretamente. Se o BCD tiver apenas uma entrada, ou se tiver recebido um padrão, que só pode ser substituído por meio de F8, ela será inicializada diretamente no Windows sem que nenhum indicador visível ocorra.
Parece que seu 9.04 foi instalado via Wubi, dentro do Windows, mas seu 10.10 foi instalado via LiveCD. O instalador do Wubi não instala o GRUB, mas apenas coloca um link no BCD. O instalador do LiveCD, por outro lado, instala o GRUB, deixando o BCD para entradas do Windows, criando assim a escolha do problema duas vezes que você tem agora. Aquele em seu BCD é, na verdade, uma instalação separada.