Este problema relaciona-se com o GRUB2 por vezes confundindo o sistema de numeração de partições, por exemplo, especificando set root = '(hd0,1)' para o Vista quando este SO está localizado na segunda partição (hd0,2) do disco . Veja: link
Pode ser corrigido modificando o menu GRUB2 para apontar as entradas do Windows para as partições de disco corretas. Note que o arquivo grub.cfg deve ser editado indiretamente. Vejo: link