Eu suspeitava que isso estivesse de alguma forma relacionado ao fato de que eu estava usando a sub-rede 192.168.0.0/16 em minha LAN e, de fato, acabou sendo o caso. Para entender qual era o problema e, eventualmente, resolvê-lo, comecei consultando o roteamento do servidor, que revelou uma estranha máscara de rede:
# ip route show
default via 192.168.0.1 dev enp5s0 onlink
192.0.0.0/8 dev enp5s0 proto kernel scope link src 192.168.0.2
Olhando em /etc/network/interfaces revelou o culpado:
iface enp5s0 inet static
address 192.168.0.2
netmask 255.0.0.0
gateway 192.168.0.1
Não me lembro mais se voltar a configurar o servidor, a instalação do Ubuntu Server me solicitou detalhes sobre a rede ou se silenciosamente fez as suposições acima. Eu realmente acredito que é configurado fora da caixa para esperar uma sub-rede 10.0.0.0/8 e eu devo tê-lo alterado por engano para 192.168.*.* , mas esqueci da máscara de rede.
De qualquer forma, eu corrigi a máscara de rede acima para 255.255.0.0 e executei systemctl restart networking . A execução de ip route show mostrou a nova máscara de rede em efeito, mas também a antiga, estranhamente. Eu tive que excluir explicitamente a rota antiga com ip route delete 192.0.0.0/8 dev enp5s0 e então tudo funcionou.
EDIT: a resposta para a primeira parte da minha pergunta (como diagnosticar) foi olhar para o roteamento da máquina, que, se você está tendo problemas de conectividade de rede semelhantes aos meus, pode ser um bom lugar para olhar primeiro.