Quando você usa a ação "Instalar ferramentas de VM", uma mídia virtual deve estar disponível a partir do cdrom do sistema operacional convidado (o cdrom é anexado às ferramentas de vmware iso). Como você está usando uma instalação de servidor (sem mágica de montagem automática de cdrom), será necessário montar manualmente o cdrom:
sudo mkdir /mnt/cdrom
sudo mount /dev/cdrom /mnt/cdrom
Verifique o conteúdo de / mnt / cdrom, há um binário que você precisará executar para instalar as ferramentas (não tenho vmware instalado agora para verificar).