Acontece que o problema envolveu a maneira como a partição criptografada do LUKS foi desbloqueada. Eu estava usando as ferramentas GUI para desbloqueá-lo, clicando e digitando a frase secreta. Meu palpite é que isso confunde as coisas de alguma forma, atribuindo um rótulo diferente para a partição criptografada. Parece que a partição criptografada realmente precisa ser desbloqueada corretamente usando cryptsetup luksOpen ... .
Além disso, é importante ter a partição criptografada desbloqueada ao executar update-initramfs e update-grub (cometi esse erro várias vezes ao tentar corrigir o problema original).