Eu finalmente descobri a questão há alguns dias e pensei que poderia ser útil postar aqui também, no caso de alguém encontrar uma situação semelhante. Vou tentar resumir o melhor que puder enquanto passei por várias iterações para descobrir isso.
Pelo que entendi, a razão pela qual a máquina estava inicializando de um kernel antigo foi por causa de um disco de inicialização / configurado anteriormente que não estava mais montado (mas percebi que o bootloader realmente não precisa de um disco montado). Em algum momento no passado, um administrador tentou configurar um novo / boot em um disco diferente e o adicionou ao fstab e removeu o antigo / boot, mas eu acho que as coisas não foram feitas corretamente, daí o problema surgido. Todas as atualizações / atualizações do apt-get estavam corretamente tentando modificar o novo / boot e criando / instalando novos kernels, etc. mas isso não importava na inicialização do sistema, pois ainda estava inicializando do antigo / boot. Eu montei manualmente o antigo / boot e verifiquei que ele tinha toda a configuração boot, grub que o sistema estava usando.
O comando fdisk mostrou um '*' no antigo / boot (/ dev / sda1) Então eu primeiro desliguei o flag de boot e o habilitei no novo / boot (/ dev / sdb1) mas isso não ajudou . Então, quando eu corri "grub-install / dev / sdb" (note todo o disco e não sdb1) depois que tudo magicamente funcionou corretamente. Como era uma VM, tive o luxo de fazer uma alteração e testar e reverter para o instantâneo e começar de novo.