Deve ser automático se você tiver configurado a chave ssh em ambos os sistemas. Com uma instalação padrão, nunca precisei fazer mais nada.
Caso você não tenha feito isso, aqui está como foi feito:
Gere a chave (RSA ou DSA). Eu acho que o RSA é mais comum.
ssh-keygen -t rsa
ou
ssh-keygen -t dsa
Transfira a chave para o sistema remoto:
ssh-copy-id *username* @ *hostname*
Se não estiver usando a porta padrão 22: (aspas são necessárias ao redor do argumento)
ssh-copy-id *username* @ *hostname* -p *portnum*"
Se estiver usando o DSA, você precisará usar algo como:
ssh-copy-id -i *path* *to* id_dsa
Depois de fazer isso, recebo o diálogo. No passado, lembro que, se eu rodeasse o terminal de uma determinada maneira, não daria o diálogo, mas não me lembro dos detalhes. Eu acho que foi quando eu criei uma tecla de atalho para um comando personalizado para definir o diretório devido a um bug onde o terminal continuava chegando no diretório raiz, mesmo sabendo que meu diretório inicial.