Tente excluir o usuário e comece do zero recriando-o com o usuário root usando:
Primeiro a deletar
userdel username
Então, para recriar
adduser username
vai pedir que você defina a senha e, em seguida, as informações do usuário, que devem deixá-lo com os diretórios home, bin e ssh.
então você provavelmente deseja adicioná-lo ao grupo sudo, já que você pretende usá-lo remotamente para o acesso SSH, então vá em:
usermod -aG sudo username
que deve deixar você com um usuário funcional com o qual você pode fazer o sudo e entrar no servidor local ou remotamente via ssh.
Espero que ajude.