Finalmente, encontrei uma solução. Eu instalei "enca", um programa cli que me ajudou a detectar a codificação dos arquivos textuais. Como todos eles são WINDOWS-1250, criei o seguinte script:
#!/bin/bash
for file in *.srt;
do iconv -f CP1250 -t UTF-8 -o "$file".utf "$file" && mv "$file".utf "$file";
done
Depois, aponto os arquivos que preciso converter e inicio o script. Espero que isso possa ajudar alguém com um problema semelhante.