Caso alguém tenha esse problema, eis como resolvi o problema, provavelmente há muitas outras maneiras e, se alguém tiver um problema melhor, avise-me.
O Cron não estava executando o script no ambiente correto, portanto, ele poderia executar o script, mas estava procurando no diretório errado pelos anexos. Não foi possível encontrá-los. O que eu fiz foi escrever um script de shell assim:
#!/bin/bash
cd /path/to/directory
python file.py
Isso permite que o ambiente seja alterado para o diretório no qual eu quero trabalhar. Agora, os anexos são encontrados, pois o script e os anexos estão no mesmo diretório.
Eu alterei o trabalho do Cron para executar o script de shell:
30 01 * * * /path/to/script/./script.sh
Não tenho certeza se isso é apenas uma solução ou uma solução real, mas funciona e é bom para mim!