Eu "resolvi" esse problema e estou passando para outros problemas. "Resolvido" neste caso significa que aprendi que o que eu fiz na minha pergunta original foi baseado em um mal-entendido do problema, e não era o problema real.
O que aconteceu foi que eu inadvertidamente re-particionou meu disco rígido externo e instalei o Ubuntu lá. Ele só inicializaria no Ubuntu se / quando uma certa combinação de discos rígidos e unidades flash fossem conectadas ao hub ao mesmo tempo. Demorou um pouco para eu descobrir esse padrão de eventos.
Desbloquear todas as unidades externas foi tudo o que foi necessário para instalar o Ubuntu corretamente. Agora, tanto o Windows quanto o Ubuntu (com uma pequena exceção) funcionam perfeitamente. Eu não tenho mais problemas de inicialização com o Windows.
Consegui recuperar o uso total do disco rígido externo fazendo o download e usando o Mini Tool Partition Wizard.
O único problema menor que estou tendo com o Ubuntu é uma série de mensagens de erro ao tentar acessar a partição do Windows e algumas das partições na unidade externa. Que vou pesquisar e abordar novas questões.
Obrigado por me apontar na direção certa.