Para responder à minha própria pergunta, fui com o segundo cenário e o fiz o mais seguro possível:
- Eu instalei as primeiras partições do sistema HDD e clonado e todos os dados para ele usando o Acronis Disk Director. Essa foi a parte mais fácil e rápida.
- Começou a partir dele e configurou o mdadm, alterou os tipos de partição para o Linux raid (fd).
- A segunda nova unidade conectada, o layout das partições copiadas com o sgdisk, rsynced todos os dados da primeira unidade. Literalmente demorou séculos (como alguns dias por partição na minha caixa Atom-powered). Eu fiz isso porque nenhum guia indicou que é possível clonar tudo diretamente e eu decidi não arriscar.
- Modificados os tipos de partições no HDD # 2 para o Linux, remonte o GRUB.
O projeto inteiro levou algumas semanas em geral, mas o sistema acabou sendo configurado e funcionando como esperado. Eu limpei meus antigos discos apenas então, e recomendo strongmente que você faça o mesmo.
Houve muitos problemas ao longo do caminho de configuração, mas aqui estão os posts e artigos que mais me ajudaram: