Parece provável que seu hardware de vídeo possa controlar apenas 1 monitor por vez. Você conecta 2, mas só usa o tipo mais preferido. Normalmente, a menos que você tenha hardware de vídeo especial (Nvidia quadro, por exemplo), seu sistema suporta um monitor externo. Temos muitos laptops Dell com portas VGA, HDMI e mini Display, mas apenas um funciona em um determinado momento.
Se você acha que está errado, escreva para nos dizer que tipo de dispositivos gráficos você tem e quais modelos. Você pode nos mostrar a saída de
lspci
Para comparação, aqui estão as minhas linhas de vídeo
00:02.0 VGA compatible controller: Intel Corporation HD Graphics 530 (rev 06)
01:00.0 3D controller: NVIDIA Corporation GM107GLM [Quadro M1000M] (rev a2)
A Nvidia quadro me permite usar os dois dispositivos em onces para 2 monitores, mas a maioria dos laptops por aqui não permite isso.