Eu tive exatamente o mesmo problema (eu era capaz de ouvir o som do login do Windows mesmo quando o único pensamento que eu vi era a tela roxa do grub).
Por sorte, encontrei uma solução alternativa:
- mova o arquivo
30_os-proberpara06_os-prober(porque queria que as entradas do windows fossem listadas primeiro) - executar
sudo upgrade-grub
E agora funciona bem todas as vezes ... Eu não entendo o porquê e eu não tentei isolar se update-grub é suficiente ou não.