Isso acontece quando o sistema de arquivos raiz (/) fica corrompido e precisa ser corrigido. No ponto durante a inicialização, quando se descobre que o sistema de arquivos raiz está corrompido, o sistema de arquivos raiz já está montado, e o Ubuntu não fará um fsck em um sistema de arquivos montado, já que não é seguro.
A melhor maneira de se recuperar disso é inicializar o liveCD e executar uma verificação do sistema de arquivos a partir dele, quando ele não estiver montado. Você pode usar fsck de um terminal ou executar o gparted (em System - > Administração), onde você pode clicar com o botão direito do mouse no sistema de arquivos e escolher "verificar".
Além disso, observe que o Ubuntu 8.10 Desktop não é mais suportado. Você deve atualizar para uma versão suportada. Consulte link para obter ajuda sobre como fazer isso.