O GRUB (GRand Unified Bootloader), até onde eu sei, é um pacote de carregamento de inicialização pré-sistema operacional que permite selecionar o sistema operacional que você deseja usar.
Eu imagino que muitas pessoas estão dizendo para particionar sua unidade e instalar janelas. Dessa forma, o GRUB deve detectar os dois sistemas e dar a você a opção de inicializar (com uma interface simples) o sistema operacional desejado. O problema com isso é o próprio bootloader do Windows inicializará o Windows em vez de permitir que o GRUB permita a seleção ou cause conflito com o GRUB.
Isso pode ser feito reparando o GRUB após a instalação do Windows. Isto pode ser feito através da inicialização de um Live CD / DVD / USB do Ubutntu. Esta é provavelmente a razão pela qual as pessoas estão dizendo para instalar o Windows, depois o Ubuntu, já que a versão do Ubuntu do GRUB seria o primeiro bootloader.
Eu imagino que o link abaixo pode ajudar se você quiser manter sua partição atual do Ubuntu e instalar janelas, mas repare o GRUB: Recuperando o GRUB após instalar o Windows 7?