Pelo menos com o Ubuntu 16.04, o método usado para atualizar o /run/motd.dynamic dos scripts /etc/udpate-motd.d parece estar um pouco quebrado. A atualização deve acontecer de /etc/init/mounted-run.conf job upstart. Já que o Ubuntu 16.04 usa systemd este trabalho inicial não é executado.
No entanto, eu recomendaria colocar isso em um script em /etc/profile.d/ em vez de mexer com a configuração básica
no Ubuntu e quebrar coisas.
root@xenial:~# cat /etc/profile.d/my-motd.sh
#!/bin/sh
echo
/usr/bin/pydf
echo