Sim, desde que você não o exclua (deve ir sem dizer) sua partição /home (criptografada ou não) permanecerá intacta quando você atualizar seu sistema operacional Ubuntu para uma versão futura.
O processo que sigo (que, na minha opinião, é bastante típico) é criar várias partições: / , /home e swap ( /boot/efi é frequentemente necessário também quando se utiliza o novo UEFI BIOS).
Manter uma partição /home separada torna muito fácil fazer uma atualização, permitindo que seus dados pessoais persistam nas atualizações.
No meu caso, eu provavelmente tenho ~ 10 anos de dados em uma das minhas /home partições ... e ele sobreviveu inumeráveis atualizações sem problemas.