Desculpe pela resposta tardia. Eu acabei de me deparar com isso.
Eu tenho Ubuntu 16.04 e drives USB de vários tipos: EXT4 SSD em um gabinete USB barato; ExFat (?) Samsung T1; Unidades de polegar VFAT SanDisk.
Descobri que, quando eu excluo arquivos na GUI, eles entram em um diretório .Trash-1000 nessa unidade removível. Quando a lixeira é esvaziada, o conteúdo do arquivo .Trash-1000 é removido (a estrutura de diretórios vazia .Trash-1000 permanece).
Se você não pode esvaziar a lixeira usando a GUI (como descrito no post do OP) você pode simplesmente deletar o diretório .Trash-1000 e a próxima vez que você deletar um arquivo com a lixeira da GUI deve funcionar novamente.
Exemplo:
root@thinkPad:~# df
Filesystem 1K-blocks Used Available Use% Mounted on
udev 3513316 0 3513316 0% /dev
tmpfs 706844 9676 697168 2% /run
/dev/mapper/vg-root 515930552 417191728 77500580 85% /
tmpfs 3534200 23116 3511084 1% /dev/shm
tmpfs 5120 4 5116 1% /run/lock
tmpfs 3534200 0 3534200 0% /sys/fs/cgroup
/dev/sda2 264676 32924 231752 13% /boot/efi
cgmfs 100 0 100 0% /run/cgmanager/fs
tmpfs 706844 96 706748 1% /run/user/1000
/dev/sdb1 121277504 141024 121136480 1% /media/tommy/SAN128G1
root@thinkPad:~# mount | grep SAN128
/dev/sdb1 on /media/tommy/SAN128G1 type vfat (rw,nosuid,nodev,relatime,uid=1000,gid=1000,fmask=0022,dmask=0022,codepage=437,iocharset=iso8859-1,shortname=mixed,showexec,utf8,flush,errors=remount-ro,uhelper=udisks2)
root@thinkPad:~# cd /media/tommy/SAN128G1
root@thinkPad:/media/tommy/SAN128G1# ls -l
total 65668
drwxr-xr-x 5 tommy tommy 32768 Dec 15 08:30 ./
drwxr-x---+ 3 root root 4096 Dec 15 08:13 ../
drwxr-xr-x 2 tommy tommy 32768 Sep 3 06:05 bin/
drwxr-xr-x 3 tommy tommy 32768 Dec 31 2011 DCIM/
drwxr-xr-x 6 tommy tommy 32768 Aug 16 17:24 Share/
-rw-r--r-- 1 tommy tommy 67108864 Sep 11 11:01 swapfile
Então eu deletei bin / share / e swapfile usando a GUI. Move-os para dentro de .Trash-1000.
root@thinkPad:/media/tommy/SAN128G1# ls -l
total 100
drwxr-xr-x 4 tommy tommy 32768 Dec 15 08:31 ./
drwxr-x---+ 3 root root 4096 Dec 15 08:13 ../
drwxr-xr-x 3 tommy tommy 32768 Dec 31 2011 DCIM/
drwxr-xr-x 4 tommy tommy 32768 Dec 15 08:31 .Trash-1000/
Esvaziar o lixo exclui os arquivos reais (como mencionado anteriormente, a estrutura do diretório .Trash-1000 permanece, eu acho que para uso futuro).
Mas você pode excluir todo o diretório .Trash-1000 e os arquivos da GUI "movidos para a lixeira" serão excluídos, por exemplo:
root@thinkPad:~# rm -rf /media/tommy/SAN128G1/.Trash-1000/
Isto é, como "lixo vazio", não reversível. Tenha cuidado ao digitar! Lixeira vazia usando a GUI deve funcionar a partir deste ponto.