Lamento se minha resposta anterior foi confusa.
Se você selecionar a primeira opção, ela apagará o ubuntu instalado no pen drive e instalará o ubuntu 14.04 enquanto mantém seus arquivos de mídia / documento.
A segunda opção irá apagar o disco inteiro e você perderá tudo armazenado no usb.
Se você selecionar a terceira opção, poderá particionar a unidade e selecionar onde instalar o que. Se você fizer isso, certifique-se de selecionar o drive USB para instalar o bootloader.