Esta é apenas a minha opinião.
Como engenheiro de sistemas de TI, tento manter todos os meus equipamentos na versão estável mais recente por vários motivos. Como seu servidor está executando algum hardware muito legado, eu estaria inclinado a aposentá-lo. Eu definitivamente não atualizaria para o último LTS. Com uma CPU de 2 Ghz e 1 GB de RAM, o desempenho será muito ruim. Talvez não seja um grande problema se tudo o que fizer for fornecer serviços de proxy e impressão da Web, mas ainda assim.
Um plano mais sensato (IMO) seria atualizar o kernel, o squid, cups e iptables. Então você poderia continuar a usar a máquina como você esteve, mas com todos os buracos de segurança corrigidos. Você pode achar mais fácil fazer essas atualizações a partir do código-fonte.
Alterar tipos de sistemas de arquivos pode abrir uma grande quantidade de worms e, considerando a idade do seu hardware, não parece valer o risco ou esforço. Pessoalmente, eu não tentaria a menos que eu não me importasse se eu quebrasse a máquina permanentemente.
Como um aparte, se houver alguma habilidade de aumentar a RAM nessa caixa, eu definitivamente o farei.