Se você instalou o ubuntu primeiro e depois o windows em segundo lugar, pode haver um problema, pois o gerenciador de inicialização do Windows sobrescreverá as alterações e não funcionará bem com o Ubuntu.
Minha sugestão é instalar o Ubuntu por último e o grub (Grand Unified Bootloader) será instalado corretamente.
Se você não quer passar pelo incômodo, então uma vez dentro do Ubuntu
sudo update-grub2