Uma possível razão para o seu problema é uma partição completa / de inicialização. Em alguma instalação do Ubuntu, você encontrará o seguinte layout de partição:
mount
/dev/sda2 on / type ext4 (rw)
/dev/sda1 on /boot type ext2 (rw)
df -h
Filesystem Size Used Avail Use% Mounted on
/dev/sda2 200G 23G 172G 12% /
/dev/sda1 1G 1G 0G 100% /boot
Na maioria dos casos, as partições / boot ficam lotadas de atualizações do kernel. A remoção de kernels antigos pode ser feita com:
sudo apt-get --purge autoremove
Se, no entanto, / boot estiver superlotado, você precisará remover manualmente alguns dos pacotes antigos do kernel:
dpkg -l "*linux*" | grep ^ii | tr -s ' ' | cut -d' ' -f2
...
linux-image-4.4.0-79-generic
linux-image-4.4.0-81-generic
linux-image-extra-4.4.0-79-generic
linux-image-extra-4.4.0-81-generic
...
sudo dpkg -r linux-image-4.4.0-79-generic \
linux-image-extra-4.4.0-79-generic